L'option 'Install Charles Root Certificate in iOS simulators' ne fonctionne pas dans la version actuelle de CharlesProxy (3.11) avec les simulateurs Xcode 7 / iOS 9.
Utilisez plutôt l'option "Installer le certificat racine de Charles sur un appareil mobile ou un navigateur distant...". Vous obtiendrez ainsi une adresse URL pour le certificat.
Si vous ouvrez cette URL dans Safari dans le simulateur, vous aurez la possibilité d'installer le certificat.
Vous devez alors désactiver la sécurité du transport des applications. Je ne comprends pas pourquoi cela est nécessaire lorsque vous avez installé le certificat ; je suppose que CharlesProxy n'utilise pas des clés/signatures suffisamment grandes.