Je suis d'essayer de re-installer ruby 1.9.3 avec un patch qui va me permettre d'utiliser ruby-debug.
En suivant les instructions et en cours d'exécution
rvm reinstall 1.9.3 --patch debug --force-autoconf
Il traverse et après l'application du patch crache:
rvm nécessite autoreconf pour installer sélectionnés interpréteur ruby cependant autoreconf n'a pas été trouvé dans le CHEMIN d'accès.
Malheureusement, autour de googler pour savoir comment installer autoreconf sur OSX Lion (ou beaucoup d'info à ce sujet) semble être une impasse.