Mail chimp a publié un article très intéressant sur ce qu'il ne faut pas faire. (Je sais que cela semble aller à l'encontre de ce que vous voulez).
http://kb.mailchimp.com/article/common-html-email-coding-mistakes
En général, toutes les choses que vous avez apprises et qui sont de mauvaises pratiques pour la conception d'un site web semblent être la seule option pour le courrier électronique en html.
Les principes de base sont les suivants :
- Avoir des chemins d'accès absolus pour les images (ex. https://stackoverflow.com/random-image.png )
- Utiliser des tableaux pour la mise en page (jamais pensé que je recommanderais cela).
- Utiliser les styles en ligne (et la vieille méthode css) également, au plus 2.1, box-shadow ne fonctionnera pas par exemple ;) )
Testez avec autant de clients de messagerie que possible, ou utilisez Litmus comme quelqu'un d'autre l'a suggéré plus haut ! (crédit à Jim)
EDIT :
Mail chimp a fait un excellent travail en rendant cet outil à la disposition de la communauté.
Il applique vos classes CSS à vos éléments html en ligne pour vous !
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Voici un grande liste de ressources sur un Question en double .