Malheureusement, iOS Simulator 5.0 et 5.1 ne fonctionnent pas sur Mavericks. La raison de cela est mieux expliquée par gparker sur les forums des développeurs (https://devforums.apple.com/message/911139#911139) :
Le simulateur iOS ne duplique pas certaines parties de bas niveau d'iOS. Par exemple, il utilise le noyau de l'OS X hôte au lieu d'essayer de virtualiser le noyau iOS. Le simulateur iOS exige que ces sous-systèmes soient suffisamment similaires entre l'iOS simulé et l'OS X hôte. Lorsqu'un nouvel OS X hôte change trop, cela peut casser les anciens simulateurs. À ce moment-là, quelqu'un prend une décision d'ingénierie et de coût pour soit mettre à jour l'ancien simulateur, soit abandonner son support.
Pas la réponse que vous et moi espérions trouver. Vous pourriez bien sûr exécuter Mountain Lion dans Parallels pour tester iOS 5.x.