Je viens d'un environnement Java très solide. Ma réponse pourrait donc être un peu biaisée.
Play apporte enfin à la communauté java ce que django a été pendant toutes ces années dans la communauté python, mais en bien mieux. Play est construit sur la jvm et hérite donc de tous les avantages d'une plateforme solide qui s'est avérée au fil des ans être la plus fiable et la plus évolutive, permettant d'écrire et d'exécuter des applications à grande échelle.
Je tiens à dire que j'ai essayé django. Sa popularité au sein de la communauté web m'a rendu curieux et j'ai voulu l'essayer.
Bizarrement, je ne l'ai pas trouvé aussi facile à utiliser que je l'avais prévu. Il y a tellement de configurations. Trop de bibliothèques faisant la même chose et souvent ne jouant pas très bien les unes avec les autres. Beaucoup trop de magie. De plus, ne pas avoir de sécurité de type rend très difficile la gestion et la maintenance application web à grande échelle. Ne vous méprenez pas, je suis sûr que des gens ont réussi à le faire, mais d'après mon expérience, je trouve toujours que java/scala est le mieux adapté pour cela, surtout lorsque vous partagez la base de code avec beaucoup d'autres développeurs.
Le support IDE pour Java est imbattable. Si vous mettez en œuvre la méthode TDD, vous serez amené à refactorer du code et à déplacer des éléments au quotidien. Et les IDE Java vous donnent toute cette puissance. Avec la sécurité des types et plus encore.
Ce que je retiens, c'est que tant que vous vous trouvez à écrire une simple application CRUD/un prototype/un jouet sans trop penser à des fonctionnalités avancées et à une grande échelle, vous pouvez probablement trouver des avantages à utiliser python/django. Sinon, l'ensemble de l'écosystème Java l'emporte haut la main. Et le jeu est la cerise sur le gâteau.