Je pense que cela se résume à la mesure dans laquelle vous pouvez contrôler l'environnement dans lequel votre application sera exécutée. Si vous produisez un logiciel dans lequel votre client "installera" python pour exécuter votre logiciel, vous pouvez tout aussi bien utiliser la dernière version (Python 3.x). Si vous ciblez des installations python existantes, il est préférable de choisir la compatibilité 2.5 ou 2.6, car elles sont plus répandues.
Python 3.x est stable. Ce n'est pas le problème. Le problème est la compatibilité. Si vous avez la possibilité d'utiliser la dernière et la meilleure version, vous devez utiliser la nouvelle version. Pour les nouveaux projets, la version 3.x est le choix le plus évident.